1939年7月，新四軍第五支隊正式成立，羅炳輝任司令員。在新四軍江北指揮部副指揮兼支隊司令員羅炳輝的率領下，五支隊越過津浦鐵路，向東挺進，拉開了淮南抗日民主根據地斗爭的序幕。
彼時的來安城，是日軍在長江以北、津浦鐵路以東的重要據點之一，像一顆釘子插在我根據地的南面門戶上，對我威脅很大。1939年9月至1940年5月，羅炳輝指揮部隊三次攻打來安城，以少勝多、以弱勝強、出奇制勝，成為華中敵后游擊戰的經典戰例，為皖東抗日民主政權的發展創造了有利條件。
一打來安。1939年9月3日，駐滁縣的日軍獨立混成第13旅團步兵第65大隊一部及偽軍300余人，侵占來安縣城，企圖以來安為依托，切斷津浦路兩側新四軍部隊的聯系，逼迫第五支隊退回津浦路西。5日，侵占來安的日偽軍300余人，由來安城向嘉山自來橋方向進犯。羅炳輝獲悉敵情后，決定由第8團一部以及教導大隊埋伏在復興集周圍，日偽軍到達后，第8團等部三面夾擊，將敵擊潰，殘敵逃回來安城。當日晚，第8團在羅炳輝司令指揮下圍攻縣城，激戰3日，擊斃日偽軍100余人，敵如驚弓之鳥棄城向滁縣方向逃竄，第五支隊收復來安城。這是第五支隊挺進皖東敵后的第一仗，首戰告捷，士氣大振，羅炳輝威名遠揚。
二打來安。11月20日，日偽軍一部共400余人，乘來安縣城空虛之機再次占領來安；另一部隱蔽在距縣城10多里的百石山，準備伏擊新四軍第五支隊。羅炳輝親率主力于21日趁夜繞過百石山，直逼來安城，潛入城內，出敵不意，先殲日偽軍一部。22日上午，又在城外痛擊從百石山來援的敵軍。日偽軍棄城而逃，第五支隊再次收復來安城。此次戰斗擊斃日少佐指揮官1名，斃傷日偽軍200余人。
三打來安。1940年5月27日，日偽軍出動2000余人“掃蕩”路東抗日根據地。由滁縣、沙河集出動的千余人攻占來安后，即趕筑工事，企圖以來安為據點深入我根據地搶掠糧食。羅炳輝司令決心在敵人立足未穩之際，以一部兵力先攻來安，再轉兵西進。以第10團1個營和第8團2個營攻城，以第8團1個營設伏于來安至滁縣公路打援。28日午夜，進攻部隊隱蔽進抵城下，突擊隊潛入城內。29日凌晨，突然發起攻擊。守敵被分割包圍，倉皇迎戰，但仍憑堅據守，負隅頑抗。攻城戰士遂在炸藥包里塞進硫黃，或將炸藥包外面用破布、稻草捆扎，然后澆上煤油，進行火攻。一時間城內烈焰飛騰，墻倒屋塌，數百名日偽軍被燒死，少數沖出房屋被擊斃。從滁縣趕來的援敵軍車，在百石山也遭到我打援部隊的截擊。當潰竄城外的殘敵與其增援部隊會合卷土重來時，我攻城部隊即撤出來安轉兵西進。此次戰斗共殲日偽軍200余人，打破了日偽軍“掃蕩”津浦路東中心半塔集的企圖，是新四軍第五支隊開辟路東抗日根據地以來最大的勝利。
三打來安城的勝利，極大地鼓舞了來安軍民的抗日斗志，打擊了侵略者的囂張氣焰，為創建路東抗日根據地打下了良好基礎。
